Šifra predmeta:
255H2		 Naziv predmeta:
Sinteze kompleksnih organskih molekula

Školska godina:

2023/2024.

Uslovi pohađanja:

Nema uslova

ESPB:

9

Vrsta studija:

master akademske studije, integrisane osnovne i master akademske studije

Studijski programi:

Nastava hemije: 5. godina, zimski semestar, izborni (E5AP2), naučno-stručni predmet

Hemija: 1. godina, zimski semestar, izborni (E51H2), teorijsko-metodološki predmet

Nastavnik:

dr Radomir N. Saičić
redovni profesor, Hemijski fakultet, Studentski trg 12-16, Beograd

Saradnik:

dr Bojan Z. Vulović
docent, Hemijski fakultet, Studentski trg 12-16, Beograd

Fond časova:

Nedeljno: četiri časa predavanja + dva časa teorijskih vežbi + tri časa laboratorijskih vežbi (4+2+3)

Ciljevi:

U okviru predmeta SINTEZE KOMPLEKSNIH ORGANSKIH MOLEKULA studenti se osposobljavaju za samostalnu realizaciju retrosintetičke analize umereno složenih molekula (sintetička strategija), kao i za formulisanje sintetičkog puta kojim plan treba realizovati u praksi (taktika sinteze). S obzirom na to da složeni molekuli obično sadrže stereocentre, u prvom delu kursa studenti se upoznaju sa najvažnijim reakcijama za stvaranje veze ugljenik-ugljenik i ugljenik-heteroatom, koje se vrše uz kontrolu relativne i apsolutne konfiguracije stereocentara u proizvodu. U drugom delu kursa pristupa se sistematičnoj retrosintetičkoj analizi ciljnih molekula. Ovaj deo kursa ima interaktivni karakter, gde se kroz odabrane primere, diskusijom predloženih rešenja, uz aktivno učešće studenata, stiže do kriterijuma za izbor i objektivno vrednovanje mogućih retrosintetičkih puteva. U okviru eksperimentalnih vežbi, studenti samostalno realizuju sinteze izabranih jedinjenja, pri čemu se služe savremenim reakcijama, nedavno opisanim u hemijskoj literaturi. Osnovni cilj je osposobljavanje studenata za samostalno planiranje i realizaciju sinteze složenih molekula, što obuhvata: 1) ovladavanje konceptom retrosintetičke analize; 2) usvajanje osnovnih principa asimetrične sinteze; 3) upoznavanje principa zaštite i deprotekcije funkcionalnih grupa.

Ishod:

Znanje stečeno u okviru ovog kursa omogućuje studentu da se uspešno uključi u istraživačku ili proizvodnu delatnost u oblastima kao što su medicinska hemija, hemijska biologija, farmaceutska hemija, novi materijali i dr.

Oblici nastave:

Predavanja, seminari, vežbe.

Vannastavne aktivnosti:

—

Literatura:

Osnovna literatura:

  • E. J. Corey, X.-M. Cheng: The Logic of Chemical Synthesis, J. Wiley, 1989.
  • S. Warren: Organic Synthesis: The Disconnection Approach, J. Wiley & Sons, 1985, N. Y.
  • R. N. Saičić: Sinteze kompleksnih organskih molekula - skripta, 2007.

Pomoćna literatura:

  • M. Smith: Organic Synthesis, McGraw-Hill, 2002.
  • F. A. Carey, R. J. Sundberg: Advanced Organic Chemistry, 4th edition, Parts A (ISBN: 0-306-46245-1) and B (ISBN: 0-306-46242-7), Kluwer Academic/Plenum Publishers, N. Y. 2001.
  • Primarna literatura dostupna u biblioteci Hemijskog fakulteta, kao i u elektronskom obliku
  • Organic Synthesis, Collective volumes 1-9
  • Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Ed. L. A. Paquette, J. Wiley, 1996.

Dodatni materijal:

—

  Nastavne obaveze i način ocenjivanja

Predavanja:

20 poena (4 časa nedeljno)

Program rada:

  • Uvodno predavanje;
  • Aldolne reakcije enolata prve i druge grupe;
  • Aldolna reakcija pomoću borovih enolata;
  • Mukajamina reakcija;
  • Klajzenovo i Koupovo premeštanje;
  • Šarplesova asimetrična epoksidacija, dihidroksilacija i aminohidroksilacija;
  • Bajer-Viligerova reakcija;
  • Osnovne sintetičke reakcije organometalnih kompleksa prelaznih metala;
  • Zaštitne grupe u organskoj sintezi;
  • Retrosintetička analiza organskih molekula (1): Elementi molekulske kompleksnosti. Asocijativno-induktivni i logičko-sistematični pristup organskoj sintezi;
  • Retrosintetička analiza organskih molekula (2): Pojam sintona. Primena sintonskog pristupa u retrosintetičkoj analizi;
  • Retrosintetička analiza organskih molekula (3): Pojam retrona i transforma. Podela transforma i njihova primena u retrosintetičkoj analizi;
  • Retrosintetička analiza organskih molekula (4): Analiza topološki složenih sistema;
  • Retrosintetička analiza organskih molekula (5): Analiza stereohemijski složenih sistema;
  • Retrosintetička analiza organskih molekula (6): Uticaj funkcionalnih grupa na tok retrosintetičke analize. Simetrija organskih molekula i bidirekciona analiza;
  • Retrosintetička analiza organskih molekula (7): Završno predavanje; zaključci i izabrani primeri totalnih sinteza.

Teorijske vežbe:

0 poena (2 časa nedeljno)

Laboratorijske vežbe:

10 poena (3 časa nedeljno)

Program rada:

Vežbe su eksperimentalne i obuhvataju totalnu sintezu jednog ciljnog molekula, primenom savremenih metoda opisanih u novijoj hemijskoj literaturi. Eksperimentalni rad obuhvata sintezu prekursora, reagenasa i katalizatora, primenu ključnih reakcija za enantioselektivno stvaranje veze ugljenik-ugljenik, transformacije funkcionalnih grupa, kao i manipulacije zaštitnim grupama. Po završetku eksperimentalnog dela, u okviru završnog kolokvijuma, studenti iznose rezultate svoga rada kroz 15-minutnu usmenu prezentaciju i diskusiju.

Seminarski radovi:

10 poena

Usmeni ispit:

60 poena