ISTRAŽIVAČKA GRUPA MILOSAVLjEVIĆ

Asteraceae

(1) Achillea atrata subsp. multifida

Iz nadzemnih delova ove biljne vrste koja se koristi u tradicionalnoj medicini u obliku čaja protiv bronhijalnih tegoba i infekcija grla, izolovano je 4 flavona i 9 seskviterpenskih laktona, od kojih je gvajanolid 1 novo jedinjenje.

1

Antimikrobni testovi su pokazali da su nosioci aktivnosti flavoni, pri čemu flavon apigenin ima izrazitu aktivnost prema Candida albicans, uporedivu sa delovanjem antibiotika nistatina.

Reference:

• I. Aljančić, V. Vajs. N. Menković, I. Karadžić, N. Juranić, S. Milosavljević, S. Macura:
  J. Nat. Prod. 62, 909-911 (1999)

(2,3) Anthemis carpatica i A. cretica L. ssp. cretica (syn. A. montana L.)

Iz nadzemnih delova ove dve biljne vrste izdvojeno je ukupno 32 seskviterpenska laktona, 31 gvajanolid i jedan germakranolid (32):

Većina izolovanih jedinjenja, sa izuzetkom 11, 12 i 18, su novi prirodni proizvodi. Jedinjenja 5, 9, 16, 17 i 30 izolovana su iz obe biljne vrste, dok su Δ³-gvajanolidi (18-23) iz A. cretica subsp. cretica istovremeno izolovani i iz A. aetnensis (11) poreklom sa vulkanskih stena Etne. Lakton 18 iz iste serije nađen je ranije i u A. hydruntina iz južne Italije (R. Di Benedetto, F. Menichini, E. Gacs-Baitz, F. Delle Monache, Phytochemistry 30, 3657-3659 (1991)).

Reference:

• V. Bulatović, V. Vajs, S. Macura, N. Juranić, S. Milosavljević:
  J. Nat. Prod. 60, 1222-1228 (1997)
• V. Vajs, N. Todorović, V. Bulatović, N. Menković, S. Macura, N. Juranić, S. Milosavljević:
  Phytochemistry 54, 623-625 (2000)
• V. Vajs, V. Bulatović, K. Fodulovic-Žavikin, N. Menković, S. Macura, N. Juranić, S. Milosavljević:
  Phytochemistry 50, 287-291 (1999)
• V. Bulatović:
  "Uporedno ispitivanje hemijskog sastava biljnih vrsta Anthemis carpatica i A. montana",
  doktorska disertacija odbranjena na Hemijskom fakultetu Univerziteta u Beogradu 1998.

Δ³-Laktoni 13 i 14 dali su na sobnoj temperaturi ¹H NMR spektre sa jako proširenim linijama, tipične za jedinjenja koja postoje u obliku više konformacija koje se međusobno izmenjuju srednjom brzinom. Hlađenjem uzorka linije postaju oštrije, a ispod 253 K većina se deli na parove oštrih, razdvojenih signala istog multipliciteta, što ukazuje na dva konformera (A i B):

Primenom semiempirijske PM3 metode (HyperChem 4.0 i MOPAC 7.01) u kombinaciji sa dinamičkom NMR spektroskopijom izračunate su najstabilnije konformacije, a na osnovu CBS (Complete Band Shape) metode određeni su i kinetički parametri ove konformacione ravnoteže.

Reference:

• N. Todorović:
  "Dinamička NMR spektroskopija i konformaciona analiza nekih seskviterpenskih laktona",
  doktorska disertacija odbranjena na Hemijskom fakultetu Univerziteta u Beogradu 2002.
• S. Milosavljević, I. Juranić, V. Bulatović, S. Macura, N. Juranić, H. H. Limback, K. Weisz, V. Vajs, N. Todorović:
  Structural Chemistry 15, 237-245 (2004).

(4) Tanacetum larvatum

U sirovom ekstraktu nadzemnih delova Tanacetum larvatum izmeren je izuzetno visok sadržaj (>1%, računato na suvu herbu) seskviterpenskog laktona germakranolidnog tipa, partenolida:

Ovakav sadržaj partenolida približno je isti kao i u kultivisanoj vrsti T. parthenium (engl. "feverfew"), sirovini za mnogobrojne farmaceutske preparate koji se koriste protiv migrene. Dokazano je da aktivnost ekstrakata T. parthenium potiče od partenolida. Prema tome, T. larvatum se može smatrati novim izvorom ovog jedinjenja.

Reference:

• I. Aljančić, V. Vajs, V. Bulatović, N. Menković, S. Milosavljević:
  Biochemical Systematics and Ecology 29, 105-107 (2001)

(5) Centaurea derventana

U nadzemnim delovima C. derventana kao glavni sastojak identifikovan je germakranolid knicin (0,2%, računato na suvu drogu):

Ovo jedinjenje, prvi put izolovano iz Cnicus benedictus, poznato je po svojim citotoksičnim, citostatičkim i antibiotskim aktivnostima. Pored njega, iz C. derventana izolovana su još tri srodna poznata germakranolida i flavonoidi apigenin i eupatilin.

Reference:

• V. Tešević, V. Vajs, P. Janaćković, N. Todorović, D. Đoković, P. Marin, S. Milosavljević:
  Planta Med. 64, 488 (1998)

(6) Centaurea nicolai

Iz nadzemnih delova C. nicolai je izolovano pet gvajanolida:

Lakton 3, 3-O-deacetil-9-O-acetilsalograviolid A, je novo jedinjenje. Laktoni 2, 3 i 4 pokazuju izražene antifungalne aktivnosti.

Reference:

• V. Vajs, N. Todorović, M. Ristić, V. Tešević, B. Todorović, P. Janaćković, P. Marin, S. Milosavljević:
  Phytochemistry 52, 383-386 (1999)
• V. Tešević:
  "Ispitivanje hemijskog sastava nekih biljnih vrsta iz roda Centaurea L. (Asteraceae)",
  doktorska disertacija odbranjena na Hemijskom fakultetu Univerziteta u Beogradu 1999.