Циљ предмета:

Овај курс обухвата 2 тематске целине: стереохемију, која се односи на хемију у три димензије (3Д), и препаративну органску хемију у оквиру које студент стиче теоријска знања и експерименталне вештине из области органске синтезе.

Исход предмета:

Развијање осећаја за 3Д структуру молекула, односно њен утицај на хемијске процесе. Способност за самосталну реализацију експерименталних поступака којима се добијају конкретна органска једињења.

Садржај предмета:

Теоријска настава

Стереохемија: Историјски развој стереохемије. Структура (конституција, конфигурација, конформација). Елементи симетрије и хиралност (централна, аксијална, планарна). Стереогени елементи и елементи хиралности. Атропизомерија. Прохиралност и простереоизомерија. Простереогени елементи и елементи прохиралности. Рацемати. Конформације ацикличних и цикличних једињења. Аномерни ефекат. Кинетички и термодинамички контролисане реакције. Стереоспецифичне и стереоселективне реакције. Стерни и стереоелектронски ефекти. Брзина циклизације.

Органске синтезе: Синтеза алкил-халогенида. Оксидације (хидроксилација и фрагментација алкена; озонолиза; епоксидације; оксидације алкохола и диола). Редукције (каталитичке хидрогенизације; редукције помоћу металних хидрида; реакције органоборана; редукције помоћу растворних метала). Добијање и реакције органометала (органомагнезијумови, органолитијумови, органоцинкови реагенси). Алкиловање и ациловање (стварање енолатних анјона; алкиловање кетона, енамина, естара и бифункционалних једињења). Алдолне реакција. Добијање и реакције фосфорних илида. Циклоадиције (Дилс-Алдерова реакција; 2+2 циклоадиције). Ароматичне супституције.

Литература:

1. Живорад Чековић: Принципи органске синтезе, Научна књига, Београд, 1988.
2. Зорана Ферјанчић, Филип Бихеловић: Препаративна органска хемија, Универзитет у Београду - Хемијски факултет, Београд, 2012.
3. Х. Б. Каган: Органска стереохемија, превод са немачког, Хемијски факултет, Београд, 1995.
4. Р. Марковић: Речник стереохемијских принципа, правила и појмова (рецензирана скрипта), Хемијски факултет, Београд, 2004.
5. М. Баранац-Стојановић: Збирка задатака из стереохемије са решењима, Хемијски факултет, Београд, 2013.

Помоћна литература

• Допунски материјал доступан на Web-страни Хемијског факултета

Методе извођења наставе:

Предавања, експерименталне вежбе, теоријске/рачунске вежбе, семинарски рад.